И уровень, и направленность "стрекозиного" юмора очевидны. Особенности жанра юмористической "мелочишки" характеризуют произведения не одного Билибина (и у молодого Чехова немало опытов в этом духе), но в начале 80-х годов именно Билибин казался самым характерным представителем подобной юмористики. А. Р. Кугель, впоследствии знаменитый театральный критик, вспоминая свои студенческие годы в Петербурге, писал о тогдашней юмористической литературе и о Билибине: "Эти юмористические журналы представлялись прехорошенькими бабочками. Притом это особенная литература — страшно коротенькая. Что-то блеснет, зафиксируешь — оно и готово. Среди сотрудников юмористических журналов у меня был свой герой, если хотите, идеал. Это был некто, подписывавшийся И. Грэк. […] С Билибиным я был впоследствии в хороших отношениях и очень любил его. Но литературным героем его уже не считал, хотя, несомненно, он был человек талантливый. […] Иногда я вглядывался на улице во все живописные лица и думал про себя: вот это И. Грэк! А И. Грэк сидел в это время в почтамте, пробегая своими голубыми глазами разные пост-пакеты" (Литературные воспоминания, с. 16).
Юрист по образованию, помощник присяжного поверенного, а затем служащий Главного управления почт и телеграфов, Билибин еще до "Осколков" активно сотрудничал в юмористических журналах. С 1883 года он — секретарь редакции журнала "Осколки", остается им в течение 23 лет, а в последние два года своей жизни, после смерти Лейкина, становится редактором этого журнала. Сотрудничество в "Осколках" сближает Билибина и Чехова. Писатели знакомятся в конце 1885 года, во время приезда Чехова в Петербург, а одно из первых писем Чехова к Билибину начинается словами: "Добрейший из юмористов и помощников присяжн[ого] пов[еренного], бескорыстнейший из секретарей Виктор Викторович!" (П 1, 189).
Переписка между Билибиным и Чеховым продолжалась 15 лет. Поначалу между писателями завязались приятельские отношения. Только Билибину в письмах 1886 года Чехов сообщает о взаимоотношениях с Е. И. Эфрос, которую он называл своей невестой. Билибин откровенно пишет о себе, об "Осколках", о Лейкине. Чехов порой использует темы, предлагаемые ему "бескорыстнейшим из секретарей" (""Гриша" — Ваша тема. Помните? Merci" — П 1, 227); под псевдонимом "Два Аякса" Чехов и Билибин написали подборки юмористических мелочишек "Пестрые сказки" ("Новое время", 1886, № 3648, 3655).
В годы сотрудничества Чехова в "Осколках" Билибин наиболее последовательно из всех сотрудников журнала воссоздавал в жанре "осколочной мелочишки" отдельные образы, сатирические формулы и обороты из произведений Салтыкова-Щедрина. Но период "осколочной сатиры" оказался недолгим.
После закрытия в 1884 году "Отечественных записок", когда своей очереди мог ждать любой мало-мальски оппозиционный орган, в программе "Осколков" остались насмешки, ирония, но уже лишенные какого бы то ни было общественного смысла. Билибин вместе со всем журналом от забот и тревог общества возвращается в условный мир, где главный интерес сосредоточен на пьяном купце, злой теще, бесстыдной кокотке и т. п.
Мемуаристы, критика по-разному объясняли, почему увял изящный и остроумный талант И. Грэка — Билибина. А. Кугель считал виной всему то, что Билибину приходилось делить время между службой в почтовом ведомстве и литературой. А. Амфитеатров упрекал Билибина за уход в театральную деятельность, писание водевилей на потребу публики галерки. Л. Оболенский, имея в виду Чехова и других сотрудников юмористических журналов, утверждал, что любой талант может только погибнуть в "ослиных яслях юмористики" ("Русское богатство", 1886, № 12, с. 166). Ал. П. Чехов будет писать брату о семейных неурядицах Билибина (Письма Ал. Чехова, с. 212).
Но несомненна еще одна, и пожалуй, основная причина. Талант Билибина, поднявшийся в первые месяцы и годы "Осколков" до сатирических высот, затем потерял перспективу роста. Очевидно, что в журнале, поставившем после 1884 года основной своей целью "сократиться" и выжить, Билибину оставалось лишь вернуться к перепеванию уже пройденного.
Литературные навыки Билибина-юмориста совершенствовались, оттачивались. В 1886 году Чехов еще скажет о нем: "Билибин неиссякаем" (П I, 198).
Но годом позже, когда обоим писателям было лишь по 27–28 лет, Чехов заметит: "Билибин начинает исписываться" (П 2, 32). Чехов пытался призвать Билибина к более серьезной работе, на что тот ответил таким признанием: "Чего Вы от меня хотите и чего ожидаете? […] Не всем быть художниками слова. Я — ремесленник, и в этом нет ничего стыдного. […] Я смотрю на литературное ремесло, как на хлеб. […] Всякому человеку пить-есть надо, да притом не ему одному" (ГБЛ; цит. по: Шаталов С. Е. Два таланта, с. 36). Это был приговор, произнесенный талантом самому себе.
В 1897–1898 годах Билибин выпустит два юмористических сборника! И снова содержание, собственно, исчерпывается их оглавлением: Руководство к устройству супружеских сцен. Руководство к займу денег. Экзамен на звание "действительного посетителя" увеселительных заведений. Новые способы играть в винт. Совершенно новые виды спорта… Все это уже было в "Стрекозе", еще до "Осколков". И здесь уже господствует "сантиментально-игриво-старушечий тон, свойственный Билибину" (3, 39).
Напоминанием о несбывшихся возможностях этого таланта прозвучат слова Чехова из письма Билибину в 1895 году: "Недавно я взглянул в старые "Осколки", уже наполовину забытые, и удивился задору, какой сидел тогда в Вас и во мне и какого нет ни у одного из новейших гениев" (П 6, 13–14). Здесь Чеховым указано, где следует искать лучшее из написанного его бывшим литературным собратом.